Америка шестидесятых, эпоха перемен и новых возможностей. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер» — место, где рождаются гениальные кампании и решаются судьбы брендов. Здесь царит особая атмосфера творчества и амбиций, где каждый сотрудник стремится оставить свой след в мире рекламы.
В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, чья жизнь представляет собой сложное переплетение профессиональных побед и личных драм. Пока он искусно маневрирует между коллегами и конкурентами, пытаясь сохранить своё влияние в агентстве, за стенами офиса бушуют социальные потрясения, навсегда меняющие облик американского общества.